Rond 1340 bouwt de stad een verdedigingswal. Aan beide stadszijden wordt een gracht gegraven met daarachter een burgwal, een aarden ophoging met een houten palissade.
Omstreeks 1385 legt de stad achter de bestaande wallen nieuwe wallen aan. De oude wal wordt de Voorburgwal en de nieuwe wal de Achterburgwal. Zo ontstaan de Oudezijds Voorburgwal, Oudezijds Achterburgwal, Nieuwezijds Voorburgwal en Nieuwezijds Achterburgwal (nu Spuistraat).
Het waarom van deze nieuwe wallen is niet helemaal duidelijk. Gaat het om een stadsuitbreiding? Of zijn de nieuwe grachten nodig voor de afwatering van de Amstel, omdat de rivier steeds smaller is geworden vanwege aangeplempte bouwpercelen?
De stadswal heeft drie stadspoorten:
- de Sint Olofspoort, aan einde van de Kerkstraat [later Warmoesstraat].
- de Haarlemmerpoort aan het einde van de Nieuwendijk
- de Bindwijkerpoort aan de zuidkant, ter hoogte van het Spui.
Van de vier grachten die in de 14e eeuw ontstaan, is alleen de Oudezijds Voorburgwal nog te bevaren. De Oudezijds Achterburgwal is gesloten voor boten vanwege kadewerkzaamheden. Aan de nieuwe zijde zijn de Voorburgwal en Achterburgwal (nu Spuistraat) in de 19e eeuw gedempt.
