Tussen 1515 en 1518 graaft de stad een arm van de Amstel uit (de Zwanenburgwal) tot de Nieuwe Gracht (zoals de Oudeschans oorspronkelijk heet). Dit wordt het verdedigingswerk (of: schans) aan de oostzijde van de stad. Met de vrijgekomen aarde wordt een verdedigingswal op geworpen, met een houten palissade. De Montelbaanstoren van 1516 is een onderdeel van de verdediging als uitkijktoren.
Eind 16e eeuw, tijdens de Tweede Uitleg, plempt de stad ten zuidoosten van de Nieuwe Gracht drie eilanden aan; Uilenburg, Marken (later Valkenburg genoemd) en Rapenburg. Met de nieuwe stadsmuur van de 17e eeuw, die ook de nieuwe eilanden omvat, verliezen de Nieuwe Gracht en de (oude) schans de verdedigende functie.
Rembrandt, die in de buurt woonde, tekende de Montelbaanstoren in 1644, maar zonder de opbouw van De Keyser.
Montelbaanstoren
- De oorsprong van de naam is onbekend. De toren heeft als bijnaam Malle Jaap, omdat de klokken van de toren ooit op onregelmatige tijden spontaan begonnen te spelen.
- In 1606 verliest de toren zijn verdedigingsfunctie. Het krijgt dan een sierbekroning in renaissancestijl, ontworpen door stadsbouwmeester Hendrick de Keyser. De Montelbaanstoren wordt daarmee 48 meter hoog.
- In 1610 verzakt de toren, die is gefundeerd op plaggen (huiden). Hij moet worden rechtgetrokken.
- In 1852 dreigt de toren te worden gesloopt, maar sinds 1878 is het Stadswaterkantoor in de toren gevestigd.
