- De stad barst uit zijn voegen. In 1425 breidt de stad uit en wordt de nieuwe Stedegracht gegraven, ofwel het Singel, de Kloveniersburgwal en de Geldersekade. Langs de gracht komt aan stadzijde een aarden wal met drie nieuwe poorten: een nieuwe Haarlemmerpoort, de Sint Antoniespoort (nu de Waag) en de Regulierspoort (nu het onderste deel van de Munttoren).
- In 1421 en 1452 verwoesten stadsbranden grote delen van de stad, die dan nog vooral bestaat uit houten huizen. Landsheer Filips van Bourgondië stelt Amsterdam een aantal jaar vrij van belasting zodat de stad zich weer kan opbouwen. De stad maakt nieuwe regels die bepalen dat huizen van steen moeten zijn, met pannen op het dak. Dit is ook nuttig omdat Nederland veel klei voor bakstenen heeft en relatief weinig houtbouw.
- Na zijn bezoek aan Amsterdam in 1481 besluit landsheer Maximiliaan van Oostenrijk dat Amsterdam een stenen stadsmuur moet bouwen, ter verdediging tegen mogelijke aanvallen van Gelre en Utrecht. Om de bouw te bekostigen, stelt de stad een belasting in, de honderdste penning. De werkzaamheden beginnen in 1482 en duren zo'n 20 jaar.
- Het resultaat was een muur van zo'n zes meter hoog, met een aantal halfronde verdedigingstorens, zoals Swych Utrecht en de Schreierstoren aan het IJ, gebouwd rond 1487. De vestingwerken worden in 1494 feestelijk ingewijd, maar zijn dan eigenlijk al achterhaald door de opkomst van buskruit en de vervanging van stenen kanonskogels door ijzeren kogels.
- De stad heeft nu vijf poorten (tegen de klok in): een nieuwe Haarlemmerpoort, de Korsjespoort, de Heiligewegpoort, de Regulierspoort en de Sint Antoniespoort.
- Tussen 1400 en 1450 zetten Hollanders voet aan wal in Riga, Novgorod en Noorwegen (waaraan de St Olofskapel herinnert).
- Rond 1450 is Amsterdam naast Dordrecht de tweede mainport van Holland. De stad is de graanschuur van de Noordelijke Nederlanden en is een sterke speler in de lakenmarkt. Kooplieden verhandelen niet alleen laken uit Vlaanderen en andere Hollandse steden (zoals Leiden), maar Amsterdam zelf is nu een grote producent.
- De handel in haring groeit sterk. Door de uitvinding van de haringbuis kunnen vissers de haring aan boord verwerken. Die is daardoor langer houdbaar, waardoor vissers langer en verder kunnen varen.
- De arbeidsmarkt verandert in de 15e eeuw, maar nog steeds werkt de helft van de beroepsbevolking ambachtelijk. De meester en zijn knechten produceren én verkopen het eindproduct, meestal op de lokale markt. Tegelijkertijd ontwikkelt de eigenhandel. Kooplieden kopen en verhandelen zelf producten, in plaats van deze alleen te vervoeren tegen vrachtkosten.
- De binnenvaart (binnen Holland) en buitenvaart zijn nog sterk verweven, maar nu ontstaat ook de "deurvaart": Hollandse schepen varen -vaak in konvooien- rechtstreeks tussen de Baltische Zee en Frankrijk. Dit zorgt voor een sterke expansie.
- Tussen 1480 en 1500 heeft Holland last van neergang en tegenslagen, die zorgen voor krimp van de handel en de zeevaart. Er ontstaat een versterkte concentratie in Amsterdam, waardoor de stad van deze tegenslagen profiteert.
- In 1400 komen de meeste goederen naar Amsterdam in opdracht van de Hanze. In 1500 doen de Amsterdammers dat zelf, al zijn er nog veel "vreemde" handelaren betrokken.
Bestuur
- In 1400 verleent de graaf een privilege: "oud-raden" en oud-schepenen verkiezen drie "raden" uit aftredende "raden" plus een vierde. Niet de graaf of zijn ambtenaren, maar de stad zelf bepaalt wie de "raden", of burgemeesters worden. Dit blijft zo'n vier eeuwen in stand.
- Rond 1400 krijgen de "raden" ook het keurrecht.
- Vanaf het begin van de 15e eeuw professionaliseert de overheid. Tussen 1413 en 1444 ontstaan twee posities voor tresoniers, die de burgemeesters bijstaan in de financiële administratie. Later komen er ook "excijsmeesters" (voor accijnzen).
- Vanaf 1430 zijn de hertogen van Bourgondië de landsheer van Holland. Na 1482 erven de Habsburgse koningen en keizers het graafschap. Stadhouders vertegenwoordigen hun gezag.
- Vanaf 1477 legt de vroedschap vast dat zij zelf de nieuwe leden bepaalt. Waarschijnlijk was dat voor die tijd al de praktijk. Hiermee ontstaat er een oligarchie van regentenfamilies en staan de graaf en de burgerij buiten spel. De basis hiervoor is al ouder. Het gaat om rijke en invloedrijke families, met geld uit grondbezit, die betrokken zijn geraakt bij de handel.
- De rol van de baljuw in de stad verwatert in de 15e eeuw, maar niet daar buiten. Hij verliest zeggenschap over de rechtspraak, de schepenverkiezing en de schoutkeuze. Wel behoudt hij zijn macht in het waterschapsbestuur.
- In de loop van de 15e eeuw neemt de collectiviteit af en nemen de verschillen toe.
- De schutterijen ontwikkelen zich verder, sterk verankerd in de burgerij als een soort tegenwicht tegen het stadsbestuur.
In 1494 heeft de stad vijf poorten (tegen de klok in): een nieuwe Haarlemmerpoort, de Korsjespoort, de Heiligewegpoort, de Regulierspoort en de Sint Antoniespoort.
